5. Arlong
Arlong Arc presenta una historia en la que los de Sombrero de Paja deben enfrentarse al pirata Arlong. Arlong Arc es un arco que adoran los fanáticos. Durante el arco, Zoro debe luchar con Hachi, un tritón, que es experto en usar 8 espadas a la vez, gracias a las ocho manos que tiene. Pero la batalla la ganó Zoro. Después de la pelea contra Hachi, Zoro tuvo que enfrentar a Arlong de frente. Pero la pelea fue ganada por Arlong. Aunque en ese momento la condición de Zoro era inestable, fue la mayor derrota para Zoro.
4. Enel
Enel es uno de los personajes principales del arco de Skypiea. Usó la fruta del diablo Rumble Rumble de tipo Logia en ese momento. En realidad, enfrentarse a un usuario de frutas del diablo de Logia sin la habilidad básica de haki es algo inútil, y se ha demostrado cuando Zoro tuvo que enfrentarse a Enel. Enel pudo derrotar a Zoro con mucha facilidad, porque en ese momento el salto temporal aún no había ocurrido, y Zoro aún no tenía la habilidad Haki. El propio Luffy tiene suerte de derrotar a Enel, porque está hecho de goma, por lo que es inmune a los ataques eléctricos.
3. Kuma
Kuma es una figura que se convirtió en una pesadilla para los de Sombrero de Paja. Kuma no solo derrotó a los de Sombrero de Paja una vez, sino dos veces. Después de los eventos del arco de Thriller Bark, Kuma apareció de repente y casi eliminó a los de Sombrero de Paja. Aunque Zoro pudo cortar acero, desafortunadamente la espada de Zoro no hirió a Kuma. La única opción que tiene Zoro es ofrecer su vida a cambio de la libertad de los otros Sombrero de Paja. Afortunadamente, Kuma no era tan malvado como pensaban los de Sombrero de Paja. Pero aún así, esa pelea se convirtió en la historia de la derrota de Zoro.
2. Kizaru
El Arco del Archipiélago Sabaody era un arco que sería catastrófico para Zoro y los Sombrero de Paja. Porque tienen que lidiar con Kuma y también con un almirante marino. Una de las derrotas más humillantes y más grandes que sufrió Zoro es cuando es derrotado por Borsalino, también conocido como Kizaru. El mismo Zoro tuvo una breve pelea con Kizaru, pero Zoro fue derrotado en la pelea. Y si no fuera por la intervención de último minuto de Rayleigh, tal vez el destino de Zoro terminaría en manos de Kizaru, cuyo nivel de fuerza está por encima del de Zoro.
1. Dracule Mihawk
Dracule Mihawk es el espadachín más fuerte del mundo. El nivel de fuerza de Dracule Mihawk todavía está por encima del de Zoro, incluso después de que ocurrió el salto temporal. Pero aquí los Geeks son divertidos porque Zoro una vez desafió a Mihawk a una pelea. Los resultados de la batalla fueron claros, donde Zoro fue jugado con éxito y derrotado con mucha facilidad.
Afortunadamente, Mihawk estaba bastante sorprendido por la habilidad de Zoro para finalmente dar su misericordia. Si no, quizás Zoro definitivamente muera. Seguramente fue la derrota más humillante para un espadachín, una que cualquier otro espadachín tuvo que derrotar en solo dos golpes.